Castello di origini antichissime, già fortezza in epoca tardoimperiale e bizantina (l’antica rocca sullo sperone di roccia vigilava sull’unica strada che collegava Siena ed Arezzo), Serre di Rapolano fu insediamento longobardo e quindi residenza dei castellani imperiali tedeschi almeno fino alla metà del XIII Secolo, quando fu assegnato come feudo alla famiglia Cacciaconti. Con il declino delle signorie feudali, Siena riuscì a mettere le mani sul castello: l’Ospedale di Santa Maria della Scala vi fondò una grancia, potenziata dalla Repubblica ai primi del Quattrocento, con la costruzione di una torre e di una nuova cinta muraria dotata di un’unica porta. Serre fu comune autonomo fino alla riforma leopoldina del 1777, ed ha sempre goduto di un relativo benessere, testimoniato anche dalla ricchezza delle numerose chiese presenti sul suo territorio. Uno degli edifici di culto più importanti del paese è la pieve di San Lorenzo, sorta probabilmente in epoca longobarda e già dedicata a San Michele Arcangelo, uno dei santi maggiormente venerati dal popolo di origine tedesca. San Lorenzo ebbe il privilegio di amministrare un fonte battesimale fin dal 1252, quando tolse questa prerogativa alla chiesa di Santo Stefano Vicoduodecim. Se l’aspetto esterno della chiesa deriva dai numerosi interventi susseguitisi nel corso dell’Ottocento e del Novecento, che conferirono all’edificio un marcato profilo neoromanico, l’interno della chiesa rimanda chiaramente ad un impianto di tipo gotico. Tra le numerose opere d’arte presenti, che vanno dal XIV al XVI Secolo, sono sicuramente da ricordare gli affreschi attribuiti ai pittori Luca di Tommé e Tiberio Billò, pittore di Armaiolo, nonché una bellissima scultura lignea di Sant’Antonio Abate del primo Quattrocento. Il “piatto forte” della chiesa di San Lorenzo è sicuramente la cappella dei Cacciaconti chiusa da un bellissimo cancello in ferro battuto risalente alla metà del Trecento. La cappella ospita il sarcofago di Cacciaconte dei Cacciaconti, figura che gli abitanti di Serre hanno sempre venerato come un santo. Il coperchio raffigurante la statua del personaggio, attribuita a Agostino di Giovanni, venne spostato all’esterno della chiesa alla fine del Cinquecento e lì rimase fino al Settecento quando fu ricollocato nella cappella originaria. Di questa faceva parte anche un Cristo Benedicente in marmo, che i fedeli, dopo la rimozione della statua di Cacciaconte, vollero collocare sull’altare. Nella chiesa si trovano anche riferimenti a Santa Caterina da Siena, raffigurata in una pregevole tela da Giovanni di Lorenzo intorno al 1520.
